칼리토(Carlito Brigante: 알 파치노 분)는 30년형을 받고 감옥에서 복역하다가 5년만에 출옥한다. 오래 동안 뒷골목 생활을 하던 그는 바하마에서 차 임대업을 하리라는 꿈을 갖고 그 돈을 마련하기 위해 변호사인 데이브(Kleinfeld: 숀 펜 분)가 지분을 갖고 있는 클럽을 운영하게 된다. 착실히 돈을 모으고 있는데 어느날 옛 애인 게일(Gail: 페니로프 앤 밀러 분)을 만나게 된다. 그녀에게 자신의 꿈을 얘기한 칼리토는 더욱 클럽에만 열심이다.
  그러던 어느날 데이브의 부탁을 받게 된다. 토니(Tony Taglialucci: 프랭크 미누치 분)라는 조직 범죄단 두목을 탈출시키는 일이었다. 데이브는 변호사라는 본분을 잊고 돈을 벌 수 있는 모든 방법, 즉 불법적인 일에 가담하다 급기야는 토니의 백만달러까지 가로챘는데 그걸 토니에게 들켜 그에게 죽임을 당할 형편이었다. 그러나 토니를 탈출시키러 갔던 데이브는 칼리토가 보는 앞에서 토니와 토니 아들(Vinnie Taglialucci: 조셉 시라보 분)을 죽이고 만다. 데이브 덕에 칼리토는 이태리인들에게 추적을 당하고 데 토니의 또 다른 아들인 빈센트에게 공격을 받게 된다.
  

배우: 알 파치노,숀 펜,페네로프 앤 밀러,루이스 구즈만,제임스 레브혼