안토시아닌은 플라보노이드(flavonoids) 계열의 물질로서, 두 개의 방향족 고리가 세 개의 탄소와 하나의 산소로 연결되어 있는 구조이다. 안토시아닌은 안토시아니딘(anthocyanidine)에 하나 이상의 당이 결합되어 있는 구조이다. 안토시아닌은 수분매개자를 유인하기 위한 다양한 꽃 색깔을 나타내는 성분이며, 초식곤충으로부터 식물을 방어하기 위한 방어물질로도 작용한다. 일례로서, 안토시아닌의 한 종류인 시아니딘-3-글루코시드(cyanidin 3-glucoside)는 담배나방의 애벌레로부터 목화 잎을 보호하는 기능을 수행한다.
안토시아닌 기본 구조 (출처:김상규)
목차
종류
안토시아닌에서 당이 없는 기본 구조를 아글리콘(aglycones) 혹은 안토시아니딘이라고 하며, 이러한 안토시아니딘의 종류는 다음과 같다.
- 시아니딘(cyanidin)
- 델피니딘(delphinidin)
- 말비딘(malvidin)
- 펠라고니딘(pelargonidin)
- 페오니딘(peonidin)
- 페튜니딘(petunidin)
자연계에서는 시아니딘이 가장 많이 존재하는 것으로 보고되고 있으며, 델피니딘과 말비딘, 펠라고니딘 또한 많은 식물들에서 그 존재가 확인되고 있다.
이러한 안토시아니딘에 다양한 당(포도당, 람노스, 자일로스, 갈락토스, 아라비노스, 과당 등)이 결합하여 안토시아닌이 생성되며, 현재까지 알려진 안토시아닌의 종류는 400여 개 이상이다.
생합성
페닐프로파노이드(phenylpropanoids) 구조를 가지고 있는 p-쿠마로일-조효소A(p-coumaroyl-CoA) 한 분자와 말산 조효소A(malonyl-CoA) 세 개 분자가 결합해서 플라보노이드 기본 구조인 나린제닌(naringenin)이 생성된다. 나린제닌의 가운데 고리에서 일어나는 다양한 화학적 변화 과정을 거쳐 다양한 플라보노이드 계열의 물질이 생성된다. 안토시아니딘 합성효소(anthocyanidin synthase; ANS) 효소 활성에 의해서 안토시아니딘이 생성되고, 이후 다양한 당전달 효소에 의해 여러 형태의 당이 결합함에 따라 다양한 종류의 안토시아닌이 합성된다.
페닐프로파노이드 기본 구조 (출처:김상규)
색깔
안토시아닌은 식물 조직의 다양한 색깔을 만드는데 중요한 역할을 한다.
- 안토시아닌은 주변 pH에 따라서 색깔이 달라진다.
- 안토시아닌 기본 구조에서 제일 오른쪽 방향족 고리에 붙어 있는 수산화기의 개수에 따라서 색깔이 달라진다.
- 수산화기에 메틸기가 붙는 개수에 따라 색깔이 달라진다.
- 금속 이온과 결합 상태에 따라서 색깔이 달라진다.
- 다른 플라보노이드 물질과 이루는 조성비에 따라서 색깔이 달라진다.
- 안토시아닌-플라보노이드 복합체는 복잡한 구조를 지니고 있다. 예) 푸른색을 띠는 수레국화 꽃잎에는 6개의 안토시아닌과 6개의 플라보노이드, 그리고 금속 이온으로 구성된 복합체가 존재한다.
활용
- 천연 염료 및 식용 색소
- 항산화 효과
- 심혈관계 질환 치료 효능 보고
- 항암효과
참고문헌
1. Ilkay E. Orhan (2012) Biotechnological Production of Plant Secondary Metabolites. Bentham Science Publishers,
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